Paralelamente conoce en un bar a Skylar, una chica de nivel socioeconómico alto, estudiante de la Universidad de Harvard con la que inicia una relación sentimental que al principio fue difícil pero poco a poco se va enamorando de ella. Debido a los traumas que Will experimentó en la niñez, relacionados con el abandono y abuso, tiene miedo de ser lastimado, por lo que decide alejarse de ella.
El profesor Lambeau tiene planes para Will, por lo que le consigue entrevistas de trabajo a las cuales no asiste, incluso llega a enviar a su amigo Chuckie en su representación
En una de las terapias, Will y el Dr. McGuire sostienen una discusión, pues el Dr. le cuestiona si tiene un alma gemela, refiriéndose a alguien a quién amar, le pregunta qué es lo que realmente quiere hacer en la vida. Will se da cuenta de que lo que tenía eran sus conocimientos, pero su miedo a ser lastimado no le permitía establecer relaciones profundas con las personas, y ese mismo miedo lo hacía sentirse incapaz de lograr sus sueños.
Posteriormente, el profesor Lambeau y el Dr. McGuire tienen un enfrentamiento, Lambeau consideraba que McGuire estaba influenciando mucho en Will y de seguir así terminaría siendo un fracasado. El Dr. le responde que lo que Will tiene es miedo por lo vivido en el pasado y que es importante que el joven escoja lo que va a hacer en el futuro.
Mientras sucedía lo anterior, Will sostenía una plática con su amigo Chukie, éste le hizo saber que él tenía algo que todos los demás no poseían y no lo estaba aprovechando, le hizo ver que pensar en seguir como albañil los próximos 20 años de su vida, era pensar de manera conformista y que nada lo haría más feliz que saber que un día ya no lo encontraría en su casa, pues sabría que se había ido en busca de algo mejor.
Will regresa a ver al Dr. McGuire y durante la terapia, por primera vez se muestra totalmente vulnerable, el Dr. McGuire lo hace consciente de que lo sucedido en su pasado no es responsabilidad suya.
Finalmente Will acepta un trabajo y se lo comunica al Dr. McGuire en la última terapia, éste le pregunta si eso es lo que quiere hacer, a lo que Will responde que eso cree, antes de despedirse el Dr. McGuire le dice: "sigue a tu corazón y estarás bien", lo cual seguramente hizo que cambiara de opinión, pues en lugar de presentarse en su nuevo trabajo, tomó la decisión de ir en busca de Skylar.
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